Radosław Winiarski jest absolwentem Wydziału Zarządzania Uniwersytetu Warszawskiego („UW”). Od 2001 roku jest pracownikiem naukowym UW, Wydziału Zarządzania (Katedra Systemów Finansowych Gospodarki, Zakład Bankowości i Rynków Pieniężnych). W 2007 roku uzyskał stopień doktora nauk ekonomicznych w zakresie nauk o zarządzaniu na Wydziale Zarządzania UW.

Od 2019 roku związany z Ministerstwem Aktywów Państwowych, gdzie sprawuje funkcję naczelnika Wydziału w Departamencie Analiz i Sprawozdawczości. W latach 2016-2019 zatrudniony w Ministerstwie Energii, natomiast w latach 2007-2016 w Ministerstwie Skarbu Państwa. Radosław Winiarski od września 2017 roku zasiada również w radzie nadzorczej spółki Lotos Upstream sp. z o.o. W poprzednich latach zasiadał w radach nadzorczych m.in. Enea S.A., H. Cegielski S.A. oraz Polfa Tarchomin S.A.

Zgodnie ze złożonym oświadczeniem Radosław Winiarski jest powiązany z akcjonariuszem dysponującym nie mniej niż 5% ogólnej liczby głosów na Walnym Zgromadzeniu tj. Skarbem Państwa, przez zatrudnienie w Ministerstwie Aktywów Państwowych.